Quimica orgánica.  Isomería.

  Fundamentos de la isomería.

Esta pagina de isomería, enfoca sus enseñanzas en la isometría orgánica para el fácil  aprendizaje de los leyentes.

Para hablar de los isomeros, primero debemos conocer algo sobre su historia:

Historia

Isomerism primero fue notado en 1827, cuando Friedrich Woehler preparado ácido ciánico y observado eso aunque su composición elemental era idéntica a ácido fulminic (preparado cerca Justus von Liebig el año anterior), sus características eran absolutamente diferentes. Esto que encontraba desafió la comprensión del producto químico que prevalecía del tiempo, que sostuvo eso compuestos químicos podría ser diferente solamente cuando tenían diversas composiciones elementales. Después de que sea adicional los descubrimientos de la misma clase fueran hechos, por ejemplo el descubrimiento 1828 de Woehler eso urea tenía la misma composición atómica que el cyanate químicamente distinto del amonio, Jöns Jakob Berzelius introdujo el término isomerism para describir el fenómeno.

En 1849, Louis Pasteur cristales minúsculos separados de ácido tartárico en sus dos espejo-imagen formas. Las moléculas individuales de cada uno eran las ópticas izquierdo y derecho stereoisomers, las soluciones de que rotan el plano polarizado luz en direcciones opuestas.

 

La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula química, es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructura y, por tanto, diferentes propiedades. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter di metílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.

Existen varios tipos de isomeria:

isomeria de cadena u ordenacion

idomeria de posicion

isomeria de funcion

tautomeria

Isomería espacial o estereoisomería

Isomería conformacional

 

Isomería
Misma fórmula molecular y
distintas

propiedades

Isómeros constitucionales
Mismos átomos con distinta conectividad.
(Diferente fórmula estructural)
Estereoisómeros
Mismos
átomos con
diferente
disposición
espacial
Isomería conformacional
Diferentes conformaciones
Isomería configuracional
Diferentes configuraciones
Enantiómeros
Estereoisómeros que
son imágenes especulares
Diastereoisómeros
Estereoisómeros que no
son imágenes especulares
 

 

 

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ALCANOS

Fórmula general: CnH2n+2 Los alcanos presentan enlaces covalentes sencillos. Son hidrocarburos saturados porque se dice que los enlaces están saturados en estos compuestos conteniendo el mayor número de átomos de hidrógeno para un número dado de átomos de carbono.

Metano: Es el más simple. Es un carbono con 4 hidrógenos dispuestos tetraédricamente. Cada enlace tiene 109° 281.

La fórmula C8H18 tiene 18 isómeros y la C20H42 tiene 366.319 isómeros teóricos. Por este motivo, cuando se descubren nuevos compuestos, los nombres poco sistemáticos o triviales usados comúnmente deben ceder su puesto a nombres sistemáticos que puedan utilizarse en todos los idiomas. La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) acordó en 1890 un sistema de nomenclatura, y lo ha revisado posteriormente en numerosas ocasiones para incorporar nuevos descubrimientos.

En el sistema de nomenclatura de la IUPAC, se numera la cadena más larga de átomos de carbono de forma que los números de las cadenas laterales proporcionen la suma menor. Las tres cadenas laterales del primer compuesto de la figura 4 están en los átomos de carbono 2, 2 y 4; si la cadena se numera en sentido opuesto, las cadenas laterales estarían en los átomos de carbono 2, 4 y 4. Por tanto, el nombre correcto es 2,2,4-trimetilpentano.

 

 ALQUENOS Y ALQUINOS

 Los alquenos son isómeros de los cicloalcanos y se representan por la fórmula general CnH2n. Esta familia de hidrocarburos se caracteriza por contener uno o más dobles enlaces entre los átomos de carbono. Por ejemplo, el propeno y el ciclopropano son isómeros, igual que el 1,3-dimetilciclohexano y el 3,4-dimetil-2-hexeno. (La posición del doble enlace se indica con `2-hexeno'.) Los dobles enlaces también pueden presentarse en los compuestos cíclicos, por ejemplo, en el á-pineno, un componente de la trementina, y en la vitamina A.

Se suelen utilizar notaciones simbólicas para escribir las fórmulas estructurales de los compuestos orgánicos cíclicos. Los vértices de los ángulos de esas fórmulas representan átomos de carbono. Se sobreentiende que cada átomo de carbono está unido a 2, 1 o ningún átomo de hidrógeno, dependiendo de si tiene 2, 3 o 4 enlaces, respectivamente, con otros átomos (normalmente de carbono). Como ejemplo, ver en la figura 8 la fórmula estructural completa del á-pineno.

Isómeros ópticos y geométricos

La estructura tetraédrica de los enlaces del carbono dicta algunas propiedades de los compuestos orgánicos que sólo pueden explicarse por medio de las relaciones espaciales. Cuando cuatro grupos distintos de átomos están unidos a un átomo de carbono central, pueden construirse dos moléculas diferentes en el espacio. Por ejemplo, el ácido láctico (ver figura 9) existe en dos formas; este fenómeno es conocido como isomería óptica. Los isómeros ópticos o enantiómeros se relacionan del mismo modo que un objeto y su imagen en el espejo: el CH3 de uno refleja la posición del CH3 del otro, el OH refleja al OH..., al igual que un espejo colocado ante un guante de la mano derecha refleja la imagen de un guante de la mano izquierda. Véase Estereoquímica.

 

 

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CONFIGURACIÓN ABSOLUTA (DE UN ÁTOMO DE CARBONO ASIMÉTRICO)

 

 

 

 

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